Als Umsteiger vom Media Player auf iTunes oder bei der Umstellung von iTunes 6 auf Version 7 fällt auf, dass es ein paar Dinge gibt, die dem iTunes fehlen. Es sind eigentliche Kleinigkeiten - wenn aber eine Musiksammlung aus 10-20.000 MP3-Dateien besteht, dann können diese Kleinigkeiten stundenlangen Arbeitsaufwand nach sich ziehen - einfaches und oft diskutiertes Beispiel sind die bei Samplern mehrfach auftauchenden Albumcover im Coverflow. Man muss die Alben einzeln zu "Compilations" oder über das Feld "Album-Interpret" zusammenfassen - bei tausend Alben eine Arbeit von mehreren Stunden.

LE iTunes-Toolbox bietet unter einem Startfenster Zugriff auf verschiedene Module, die die Albumcover-, Album- und Sampler-Verwaltung drastisch vereinfachen, Cover können automatisch aus 'folder.jpg' im- und exportiert, aus einem Ordner im-/exportiert werden. Alben werden automatisch zu Compilations oder über 'Album-Interpret' zusammengefasst, absolut flexibler Datenexport (bis hin zur Erstellung einer PDA-Datenbank für PalmOS), Entfernen verwaister Einträge und das Kopieren/Verschieben/Löschen von Musikdateien mit iTunes-Wiedergabelisten als Kriterienauswahl sind ebenfalls möglich.